A série Monkey Island surgiu pela primeira vez em 1990 com o título The Secret of Monkey Island, que ganhou os corações dos jogadores de todo o mundo e reescreveu as regras dos jogos de aventura. O título inovador contava a história do aspirante a corsário Guybrush Threepwood, que dava os primeiros passos no mundo da pirataria e na aventura imensa na Monkey Island e arredores. Diálogos hilariantes, puzzles imaginativos, locais atmosféricos e uma história de amor algo inconvencional eram elementos que serviam de base para The Secret of Monkey Island – elementos esses que se tornaram marcos da série de aí em diante.

Em 1990, eram muitas as características que distinguiam o jogo dos outros títulos de aventura da época. A mais notável é, talvez, o facto de The Secret of Monkey Island permitir ao jogador explorar o ambiente e interagir com o mundo sem correr o risco de morrer ou de se ver num beco sem saída caso fizesse algo de errado inadvertidamente. O objectivo era ser divertido e acessível, não punindo o jogador por tentar todas as acções possíveis só para ver o que podia acontecer.

Depois de The Secret of Monkey Island veio Monkey Island 2: LeChuck’s Revenge (1992), The Curse of Monkey Island (1997) e Escape from Monkey Island (2000) – todos eles se centraram nas explorações de Guybrush enquanto tentava ultrapassar feitiços, problemas conjugais e conflitos contínuos com as muitas incarnações do seu arqui-inimigo LeChuck.

Quase 20 anos após o lançamento do primeiro título, a acessibilidade do jogo que marcou a série continua a ser a base da construção do novo Tales of Monkey Island para o WiiWare.